Cleary began a full-time painting career in Muskoka, Ontario, where he has his own studio and gallery. Most of his subjects are found among the rocks, lakes, and farm lands of Muskoka. He has also travelled from coast to coast and up to the arctic coast in search of fresh challenging subjects.
In 1977 he was elected a member of the Canadian Society of Painters in Water Colour and in 2006 Cleary was elected a Life Member.
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Michael Cleary date son introduction à l’aquarelle de ses dernières années à l’école primaire en Angleterre. Depuis, il a étudié la peinture à l’huile, le design et la composition, en plus des arts artisanaux. C’est de propos délibéré que Cleary n’a suivi aucune formation en aquarelle. Il tenait à développer ses propres méthodes et à élaborer ses propres symboles. Il travaille généralement à l’extérieur en face du sujet qu’il peint sans égard au temps qu’il fait. De cette façon, il se sent plus apte à créer des œuvres d’une grande fraîcheur fourmillant de détails. Comme il lui faut souvent plusieurs jours pour achever un tableau, chaque coup de pinceau est un témoignage de ses réactions au sujet qu’il peint, du changement de lumière et des conditions atmosphériques. Ses deux aquarelles de la série sur la mine Brady Lake en sont de bons exemples.
Cleary a entamé sa carrière de peintre à plein temps à Muskoka, Ontario, où il possède studio et galerie. Il trouve la plupart de ses sujets parmi les rochers, les lacs et les champs de Muskoka. Il a aussi voyagé d’un océan à l’autre et jusqu’aux rives de l’Arctique, toujours à la recherche de sujets neufs et pleins de défis.
En 1977, il est élu membre de la Société canadienne des aquarellistes dont il devient membre à vie en 2006.